Aspirina – Il Papiro… del Mal di Testa

La storia dell’aspirina: il mal di testa e i reumatismi affliggevano già gli antichi Egizi e, infatti, nel monumentale papiro di Ebers (risalente a circa 1550 a.C. ed acquistato dall’egittologo tedesco Georg Ebers per il Museo di Lipsia nel 1873) per alleviare il fastidio è riportato un rimedio che prevede l’applicazione di foglie secche di mirto sulle parti dolenti. Questa pianta e, come avrebbero osservato nel I secolo d.C. i Romani, il salice producono, attraverso il loro metabolismo secondario, acido salicilico e composti correlati. Questi rappresentano parte del sistema di difesa della pianta stessa contro attacchi (ad esempio, di insetti) e stress ambientale.

Un po’ di chimica

L’acido salicilico è formato da un anello esagonale, formato da 6 atomi di carbonio, un gruppo contenente un atomo di ossigeno (O) ed uno di idrogeno (H), e da una breve catena laterale, a sua volta costituita da un atomo di carbonio, 2 di ossigeno e 1 di idrogeno. Nell’immagine la formula di struttura dell’acido salicilico

L’azione anti infiammatoria dei salicilati consiste nel blocco di un enzima, che è a sua volta responsabile della sintesi delle prostaglandine, messaggeri chimici con il compito di segnalare danni e attacchi di possibili agenti patogeni: se le prostaglandine sono prodotte in eccesso, i risultati sono l’infiammazione, il dolore e il rialzo di temperatura (la febbre).

L’altra faccia della medaglia…la nascita dell’Aspirina

Tuttavia l’acido salicilico presenta alcuni effetti collaterali: è infatti una sostanza irritante e può causare sanguinamento delle muscose orale e gastrica. Questi inconvenienti sono stati risolti attraverso una piccola modifica della molecola, trasformando l’acido salicilico in acido ACETILsalicilico, grazie all’ingegno di un chimico che lavorava alla BAYER, il dottor Felix Hoffmann, nel 1897. 

Il prodotto venne chiamato ASPIRINA®: la lettera “A” ricorda la presenza del gruppo acetile (-COCH₃). Le lettere “SPIR” si riferiscono alla piantina Spiraea ulmaria, erba perenne spontanea nei luoghi umidi, nei cui fiori sono presenti  proprio i salicilati. Le lettere“INA” rappresentano il suffisso all’epoca caratteristico di una sostanza chimica. Nell’immagine la formula di struttura dell’acido acetilsalicilico

Attualmente la produzione di acido acetilsalicilico è di 50.000 tonnellate di per anno: se le compresse di Aspirina venissero messe una sull’altra, dalla Terra  si arriverebbe alla Luna e si tornerebbe indietro!

Aspirina: analgesico, antiinfiammatorio, antipiretico, antiaggregante…

Leggendo il bugiardino all’interno di una confezione di Aspirina si nota che si tratta di un principio attivo polivalente. Il primo effetto è quello analgesico (dolore a bassa e media intensità), seguito dall’effetto antiinfiammatorio. La riduzione della temperatura corporea è causata dall’aumento del flusso sanguigno a livello cutaneo e dall’aumento della sudorazione. L’azione antiaggregante piastrinica è sfruttata nella prevenzione di eventi cardiaci e cardiovascolari, nella formulazione nota come “aspirinetta“.

Alcuni dati recenti suggeriscono anche un possibile uso terapeutico dell’Aspirina come farmaco antitumorale.

Curiosità: l’acido acetilsalicilico viene rapidamente metabolizzato (biotrasformato) dall’organismo in acido salicilico.

Glossarietto minimo dell’Aspirina

Atomo  Unità costituente gli elementi alla base della materia, ad esempio: idrogeno (H), carbonio (C), ossigeno (O); l’atomo è composto da un nucleo (protoni e neutroni), circondato da una nube di elettroni.

Molecola  La più piccola parte ottenibile di una sostanza elettricamente neutra, costituita da due o più atomi, appartenenti allo stesso elemento o ad elementi differenti, uniti da legami chimici.

Enzima  Gli  enzimi sono proteine semplici o coniugate di elevata massa molecolare, prodotte dalle cellule viventi a partire dagli amminoacidi; essi catalizzano le reazioni metaboliche, rendendole più veloci, efficienti e, a volte, più selettive.

Prostaglandine  Sostanze prodotte da molti tipi di cellule, coinvolte nel mantenimento dell’omeostasi (regolazione della pressione) e nei processi infiammatori; le prostaglandine sono distribuite nei tessuti in forma inattiva e vengono attivate a seguito di uno stimolo infiammatorio, determinando vasodilatazione ed edema.

Piastrine (trombociti) Cellule ematiche prive di nucleo,  intervengono nel complesso meccanismo di formazione del coagulo in presenza di una lesione di un vaso sanguigno; se il loro numero è troppo elevato, possono causare ostruzioni alla normale circolazione.

Fonti:

G. Fassina Lezioni di Farmacognosia Cedam ed. 1974
W.C. Bowman, M.J. Rand Farmacologia EMSI 1985
>>> Sito Aspirina
>>>Enciclopedia Treccani

Prof.ssa Maria Vittoria Barbarulo chimica e docente di chimica per Redazione VediamociChiara © riproduzione riservata

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Take Home Message
Aspirina – Per il mal di testa ed i reumatismi gli antichi Egizi usavano l’applicazione di foglie secche di mirto. Nel I secolo d.C. i Romani avrebbero usato il salice. Entrambi, attraverso il loro metabolismo secondario, sono piante che producono l’acido salicilico. Oggi, quell’acido salicilico trasformato in acido acetilsalicilico è diventato il principio attivo dell’Aspirina che tutti conosciamo.

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