Aspirina – Principio attivo conosciuto già nell’Antico Egitto

Aspirina

Un rimedio antico, che ritroviamo già in un antico papiro risalente all’Antico Egitto… Analisi chimica di un farmaco diffusissimo

Il mal di testa e i reumatismi affliggevano già gli antichi Egizi e, infatti, nel monumentale papiro di Ebers (risalente a circa 1550 a.C. ed acquistato dall’egittologo tedesco Georg Ebers per il Museo di Lipsia nel 1873) per alleviare il fastidio è riportato un rimedio che prevede l’applicazione di foglie secche di mirto sulle parti dolenti.

http://www.medizinische-papyri.de/PapyrusEbers/html/index.html

Un po’ di chimica

Il mirto e, come avrebbero osservato nel I secolo d.C. i Romani, il salice producono, attraverso il loro metabolismo secondario, acido salicilico e composti correlati. Questi rappresentano parte del sistema di difesa della pianta stessa contro attacchi (ad esempio, di insetti) e stress ambientale.

L’acido salicilico è formato da un anello esagonale, formato da 6 atomi di carbonio, un gruppo contenente un atomo di ossigeno (O) ed uno di idrogeno (H), e da una breve catena laterale, a sua volta costituita da un atomo di carbonio, 2 di ossigeno e 1 di idrogeno.

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L’azione anti infiammatoria dei salicilati consiste nel blocco di un enzima, che è a sua volta responsabile della sintesi delle Prostaglandine, messaggeri chimici con il compito di segnalare danni ed attacchi di possibili agenti patogeni: se le prostaglandine sono prodotte in eccesso, i risultati sono l’infiammazione, il dolore e il rialzo di temperatura (la febbre).

L’altra faccia della medaglia…

L’acido salicilico non risparmia effetti. E’ infatti una sostanza irritante e può causare sanguinamento delle muscose orale e gastrica. Questi inconvenienti sono stati risolti attraverso una piccola modifica della molecola, trasformando l’acido salicilico in acido ACETILsalicilico (formula minima: C9H8O4), grazie all’ingegno di un chimico che lavorava alla BAYER, il dottor Felix Hoffmann, nel 1897. Quindi non è un caso che l’Aspirina sia uno dei cosiddetti “cavalli di battaglia” della BAYER!

 

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La rappresentazione della struttura molecolare sottintende:

  • I –  7 dei 9 atomi di carbonio, presenti ai vertici dell’esagono (6 atomi) e, in un solo caso, nel  gruppo C=O;
  • II – 4 degli 8 atomi di idrogeno, sempre legati ad atomi di carbonio

Il prodotto venne chiamato ASPIRINA®: la lettera “A” ricorda la presenza del gruppo acetile (-COCH3). Le lettere “SPIR” si riferiscono alla piantina Spiraea ulmaria, erba perenne spontanea nei luoghi umidi, nei cui fiori sono presenti  salicilati. Le lettere “INA” rappresentano il suffisso all’epoca caratteristico di una sostanza chimica.

Attualmente la produzione di acido acetilsalicilico è di 50.000 tonnellate di per anno: se le compresse di Aspirina  venissero messe una sull’altra, dalla Terra  si arriverebbe alla Luna e si tornerebbe indietro!!!

G. Fassina Lezioni di Farmacognosia Cedam ed. 1974
https://www.aspirin.de/

Analgesico, antiinfiammatorio, antipiretico, antiaggregante…

Leggendo il bugiardino all’interno di una confezione di Aspirina si nota che si tratta di un principio attivo polivalente. Il primo effetto è quello analgesico (dolore a bassa e media intensità), seguito dall’effetto antiinfiammatorio. La riduzione della temperatura corporea è causata dall’aumento del flusso sanguigno a livello cutaneo e dall’aumento della sudorazione. L’azione antiaggregante piastrinica è sfruttata nella prevenzione di eventi cardiaci e cardiovascolari.

Alcuni dati recenti suggeriscono anche un possibile uso terapeutico dell’Aspirina come farmaco antitumorale.

Curiosità: l’acido acetilsalicilico viene rapidamente metabolizzato (biotrasformato) dall’organismo in acido salicilico.

W.C. Bowman, M.J. Rand Farmacologia EMSI 1985

Fonti:

http://www.minerva.unito.it/Chimica&Industria/Dizionario/DizRubrica.htm
http://www.treccani.it/enciclopedia/prostaglandine_(Enciclopedia-della-Scienza-e-della-Tecnica)/

Prof. Maria Vittoria Barbarulo

Take Home Message
Aspirina – Per il mal di testa ed i reumatismi gli antichi Egizi usavano l’applicazione di foglie secche di mirto. Nel I secolo d.C. i Romani avrebbero usato il salice. Entrambi, attraverso il loro metabolismo secondario, sono piante che producono l’acido salicilico. Oggi, leggendo il bugiardino all’interno di una confezione di Aspirina, si nota che si tratta di un principio attivo polivalente. Il primo effetto è quello analgesico a seguire quello antiinfiammatorio. 

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Ultimo aggiornamento: 12 maggio 2019

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