Alcuni antibiotici sono prodotti da microrganismi, attraverso complessi schemi metabolici. Si tratta di officine naturali in grado di fornire penicilline, tetracicline ed altri efficaci sostanze
Tetracicline – Tra i farmaci più noti e più utilizzati si ritrovano gli antibiotici, alcuni dei quali sono prodotti da microrganismi, attraverso complessi schemi metabolici. Si tratta di officine naturali in grado di fornire penicilline, tetracicline ed altri efficaci sostanze.
La costruzione delle tetracicline
Per realizzare lo scheletro di atomi caratteristico delle tetracicline, costituito da quattro anelli (da cui deriva il nome di questa famiglia di antibiotici) di forma esagonale, il batterio Streptomyces aureofaciens utilizza, l’uno dopo l’altro, mattoncini contenenti 3 atomi di carbonio.
Successivamente vengono inseriti alcuni gruppi di atomi, definiti “funzionali” perché responsabili dell’azione svolta dal farmaco, ed il risultato finale, nel caso della TETRACICLINA (formula minima: C22H24N2O8) propriamente detta, è il seguente:
La rappresentazione della struttura molecolare sottintende:
- I – i 22 atomi di carbonio, presenti in parte ai vertici degli esagoni (18 atomi), in parte all’esterno di essi in 3 gruppi CH3 (a, b e c) e nel gruppo C=O (d);
- II – 17 dei 24 atomi di idrogeno, sempre legati ad atomi di carbonio
La stessa struttura può essere sintetizzata in laboratorio attraverso sei passaggi consecutivi, partendo dall’acido benzoico, sostanza comune.
http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2005/07November.shtm
Tetracicline in azione
I batteri, come qualsiasi altro essere vivente, per svilupparsi e sopravvivere, montano e smontano continuamente proteine: per compiere queste operazioni si servono di alcune… “macchine molecolari”, note con il nome di ribosoma. Le tetracicline intervengono esattamente sui ribosomi, ostacolandone il compito e impedendo, in tal modo, al batterio di completare la sintesi delle proteine di cui ha bisogno per esistere, crescere e diffondersi.
La tetraciclina nella birra?
Sebbene l’epoca moderna degli antibiotici sia cominciata con la penicillina nel 1928, è possibile che già un migliaio di anni fa alcune popolazioni nubiane (abitanti di un’area che oggi corrisponde al Sudan) assumessero, inconsapevolmente, le tetracicline. Esse erano, infatti, naturalmente sintetizzate da microrganismi utilizzati nel processo di produzione della birra, come attesta la loro presenza nelle mummie esaminate dai ricercatori di un’università statunitense.
Le prime descrizioni e, conseguentemente, i primi lavori scientifici dedicati alle tetracicline risalgono agli anni ‘50 del ‘900. Esse sono attive nel trattamento di infezioni causate da molti batteri gram negativi e positivi. Attualmente le tetracicline sono impiegate soprattutto nella cura dell’acne.
http://www.nhs.uk/Conditions/Acne/Pages/Treatment.aspx
Prof.ssa Maria Vittoria Barbarulo chimica e docente per Redazione VediamociChiara © riproduzione riservata
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Tetracicline – Tra i farmaci più noti e più utilizzati si ritrovano gli antibiotici. Alcuni dei quali sono prodotti da microrganismi, attraverso complessi schemi metabolici. Si tratta di officine naturali in grado di fornire penicilline, tetracicline ed altri efficaci sostanze.
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