Dall’aerosol ai cerotti… il betametasone

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betametasoneUn farmaco della famiglia dei corticosteroidi, utilizzato per alleviare le infiammazioni e le allergie, ma anche asma bronchiale, psoriasi, dermatiti etc.

Il betametasone è un farmaco utilizzato per alleviare le infiammazioni e le allergie. Appartiene alla famiglia dei corticosteroidi. Le modalità di somministrazione, sistemica e topica, sono diverse tra loro. Anche in funzione della patologia trattata.

Il betametasone è, infatti, disponibile in forma di soluzione iniettabile, compresse effervescenti, unguento, collirio, crema. In combinazione con altri principi attivi, come ad esempio, betametasone e clotrimazolo, betametasone e calcipotriene, betametasone e gentamicina e cerotto medicale.

Un corticosteroide di sintesi

I corticosteroidi sono ormoni di tipo steroideo, prodotti dalle ghiandole surrenali, e appartengono a due gruppi. In funzione del ruolo svolto. I glucocorticoidi, che intervengono sul metabolismo dei carboidrati e delle proteine e i mineralcorticoidi, che regolano l’equilibrio dello ione Na+ e dei liquidi circolanti.

Da diverso tempo sono stati sintetizzati e saggiati biologicamente numerosi analoghi dei corticosteroidi naturali, tra cui il betametasone, il flumetasone ed il prednisone.

Lo scheletro del betametasone è formato da 4 anelli, di forma esagonale e pentagonale, costituiti da 17 atomo di carbonio (formula minima: C22H29FO5 e nome: (11β,16β)-9-fluoro-11,17,21-triidrossi-16-metilpregna-1,4-diene-3,20-dione).

L’edificio molecolare è caratterizzato da un gruppo OH – a sul C11 ed un atomo di fluoro – b sul C9, entrambi essenziali per l’attività glucocorticoide, un doppio legame – c in grado di rallentare la degradazione metabolica del farmaco:

   

La struttura può essere sintetizzata in laboratorio, partendo da un prodotto commerciale (formula minima: C21H30O3), in cui è già presente lo scheletro steroideo ed è necessario introdurre le caratteristiche a, b e c, attraverso in più reazioni consecutive. La complessità della sintesi è dovuta al fatto che esistono più di 35 isomeri, uno dei quali è il desametasone, farmaco veterinario, la cui unica differenza è nella posizione del gruppo –CH3 d sul C16.

Le azioni del betametasone

Si ritiene che l’azione antiinfiammatoria del betamesone coinvolga le lipocortine proteina che controllano la biosintesi di prostaglandine e leucotrieni. Nel sistema immunitario si osserva, conseguentemente, una ridotta funzione del sistema linfatico, una minor concentrazione di immunoglobuline e delle proteine del complemento, un numero inferiore di linfociti e interferenze nell’interazione antigene-anticorpo. Il betametasone si lega alla proteina transcortina e si attiva nel momento in cui è rilasciato libero nel plasma.

betametasone

Nelle diverse forme farmaceutiche il betametasone è utilizzato per il trattamento di allergie, asma bronchiale, psoriasi, dermatiti e, in casi particolari, edema cerebrale e iperplasia surrenale congenita.

Un farmaco essenziale secondo l’Organizzazione mondiale della Sanità.

Il betametasone è inserito nella WHO (World Health Organization) Model Lists of Essential Medicines. Tale lista presenta i farmaci necessari per garantire il livello minimo di salute, includendo i principi attivi più efficaci, sicuri ed economici, valutati in base alla situazione attuale e futura prevedibile dello stato di salute pubblica.

La versione più recente della lista è la XIX, pubblicata nell’aprile 2015 e revisionata nel novembre dello stesso anno.

Fonti:

http://www.minerva.unito.it/Chimica&Industria/Dizionario/DizRubrica.htm

http://www.treccani.it/enciclopedia/

http://www.agenziafarmaco.gov.it/

http://www.ibsa.ch/index.php?id=2376&type=123

http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/en/

https://www.drugbank.ca/drugs/DB00443

http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/en/

https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/378-44-9

http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV9P0564#Ref5

https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a682799.html#brand-name-1

Prof.ssa Maria Vittoria Barbarulo per Redazione VediamociChiara
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Il betametasone è un farmaco utilizzato per alleviare le infiammazioni e le allergie. Ma anche asma bronchiale, psoriasi, dermatiti e, in casi particolari, edema cerebrale e iperplasia surrenale congenita. Appartiene alla famiglia dei corticosteroidi. Le modalità di somministrazione, sistemica e topica, sono diverse tra loro in funzione della patologia trattata.

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Ultimo aggiornamento: 28 marzo 2020

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