Diuretici – Non solo pietre scheggiate…

Sostanze alla base dei moderni farmaci, come l’acetilsalicilico, erano utilizzate già dagli antichi Egizi…

Diuretici – Non solo pietre scheggiate – Abbiamo visto nell’articolo dedicato all’aspirina che una sostanza simile all’attuale acido acetilsalicilico era utilizzata già dagli antichi Egizi. In un’epoca ben più lontana l’uomo del Paleolitico aveva scoperto piante contenenti caffeina, e con le cortecce e con i semi di queste piante preparava bevande con effetto diuretico

Rainer F., Greger H. Knauf e E. Mutschler Diuretics

Un po’ di chimica

La prima generazione di farmaci diuretici risale alla metà degli anni ’50 e si tratta in parte di derivati della xantina (in particolare, la teofillina). La seconda generazione, in cui ritroviamo la furosemide (principio attivo del LASIX®), è stata sintetizzata nei trenta anni successivi ed include farmaci molto differenti tra loro, sia per struttura, sia per il meccanismo dell’azione diuretica.

La furosemide (formula minima C12H11ClN2O5S) appartiene alla classe delle benzensulfonammidi ed è costituita dall’anello benzenico (a sinistra nella figura) formato da 6 atomi di carbonio, un gruppo laterale contenente un atomo di zolfo (S), due di ossigeno (O), uno di azoto (N) ed due di idrogeno (H), e da un’ammina cui è legato un anello pentagonale (a destra nella figura) formato da 4 atomi di carbonio ed uno di ossigeno

furosemide

La rappresentazione della struttura molecolare sottintende:

  • I –  10 dei 12  atomi di carbonio, presenti ai vertici dell’esagono (6 atomi) e del pentagono (4 atomi);
  • II – 5 degli 11 atomi di idrogeno, sempre legati ad atomi di carbonio

http://www.drugbank.ca/drugs/DB00695

Diuretico dell’ansa di Henle

Il  meccanismo d’azione della furosemide è basato sull’inibizione del riassorbimento dell’acqua, a livello dell’ansa di Henle (elemento anatomico del rene), attraverso il blocco di una proteina specifica, coinvolta nel trasporto dello ione cloruro (Cl): si ritiene, infatti, che la furosemide impedisca il riassorbimento di questo ione e, conseguentemente, il riassorbimento del sale (Na+ e Cl formano il sodio cloruro, NaCl).

W.C. Bowman, M.J. Rand Farmacologia EMSI 1985

Una curiosità

La furosemide è stato uno dei primi principi attivi ad essere posti in commercio in forma di “farmaco generico” circa 14 anni fa,  perché il relativo brevetto (Hoechst 1962) era ormai scaduto (riferimento normativo: Legge 549 del 28 dicembre 1995 e successive disposizioni).

http://www.agenziafarmaco.gov.it/wscs_render_attachment_by_id/111.34373.11503598725198c52.pdf

Prof. Maria Vittoria Barbarulo

Take Home Message
Diuretici – Furosemide –  Sostanze alla base dei moderni farmaci, come l’acetilsalicilico, erano utilizzate già dagli antichi Egizi. Nel Paleolitico non era un mistero che piante contenenti caffeina avessero un effetto diuretico. All’interno era presente infatti anche il principio attivo della furosemide, alla base dei farmaci attuali.

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Ultimo aggiornamento: 28 aprile 2017

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